La Fortezza Medicea è stata costruita nel 1560 su disegno di Baldassarre Lanci, e su commissione di Cosimo I dé Medici, con l’intento di impedire ogni iniziativa da parte dei senesi di riconquistare l’indipendenza.
Una delle cose più interessanti della Fortezza medicea è che questa è stata costruita nello stesso luogo in cui precedentemente Carlo V volle edificare la sua, poi rasa al suolo dai senesi nel 1552.
Una parte della fortezza è diventata oggi l'enoteca medicea meta di tantissimi turisti 
che vengono a degustare e a conoscere i migliori vini d'Italia.
Inizialmente la struttura della fortezza era stata costruita a forma di “L”, e venne poi modificata nella forma quadrata, dall’ingegnere urbinate Baldassarre Lanci. A fine settecento, fu smilitarizzata e dal 1937 divenne un giardino pubblico, dal quale è possibile ammirare anche adesso uno panorama bellissimo della città e dei colli che le stanno attorno e da cui facilmente si accede alla enoteca medicea.